Abb. 5.1 Optische Isomerie bei der Wein- und Traubensäure. Die enantiomeren Verbindungen (–)-Weinsäure 5.1 (Fp. = 168–170 °C, [α]d20 = –12°) und (+)-Weinsäure 5.2 (Fp. = 168–170 °C, [α]d20 = +12°) können in der angegebenen Schreibweise weder in der Papierebene noch räumlich zur Deckung gebracht werden. Sie besitzen einzig eine zweizählige Drehachse (orange Achse), die durch die Mitte der zentralen C–C-Bindung verläuft. Als spiegelbildliche Formen drehen sie die Ebene des polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Im Unterschied dazu weist die meso-Weinsäure 5.3 (Fp. = 140 °C) eine Inversionssymmetrie (violettes Zentrum der zentralen C–C-Bindung) auf. Lösungen von meso-Weinsäure zeigen makroskopisch keine optische Aktivität, weil sich die Beiträge der stereogenen Zentren kompensieren. Auch die Traubensäure (Fp. = 206 °C, keine Drehung), ein 50:50-Gemisch der enantiomeren Weinsäuren, ist optisch inaktiv. Solche Enantiomerengemische bezeichnet man als Racemate (lat. racemus, die Traube). :