Abb. 23.23 Im letzten Schritt der bakteriellen Zellwandbiosynthese werden durch eine Glycopeptid-Transpeptidase Peptidoglycanstränge unter Spaltung der Bindung zwischen d-Ala– d-Ala-Resten gebrochen. Es wird eine neue Peptidbindung zwischen einem d-Ala und Glycin gebildet. Sie kann durch Lactamantibiotika vom Penicillin- (23.44–23.46) oder Cephalosporin-Typ (23.47) blockiert werden. Das Penicillingerüst (grün) ähnelt strukturell dem d-Ala–d-Ala-Rest (orange) und wird analog im Enzym gebunden. Durch nucleophile Öffnung des Lactamrings mit Hilfe des katalytischen Serins erfolgt eine irreversible Hemmung der Transpeptidase.: